Après le décès de sa seconde épouse, Isabelle de Bourbon, fille du duc Charles 1er de Bourbon et d’Agnès de Bourgogne en 1465 – mariage duquel naît le 13 février 1457, Marie, future duchesse de Bourgogne – Charles songe à se remarier. Philippe le Bon était un prince français. Charles quant à lui se revendique « portugalois », pour ne pas dire anglais : « … Du sang de Lancastre je suis extrait… » Sa mère, Isabelle de Portugal, fille du roi Jean 1er de Portugal, et de Philippa de Lancastre, était en effet membre de la puissante famille des Lancastre.
Charles devient duc de Bourgogne le 15 juin 1467. Son projet est royal et son ambition de rassembler ses terres du Nord avec ses terres de Bourgogne. Il se tourne alors vers l’Angleterre afin de rechercher une alliance qui lui permettra de soutenir ses ambitieux projets politiques.
Roi depuis le 28 juin 1461, après sa victoire sur les Lancastre, Édouard IV est alors le souverain sur lequel les Bourguignons fondent les plus grands espoirs dans leur lutte contre le royaume de France. En 1464, Édouard se marie secrètement à Élisabeth Woodville. L’excellente entente entre les cours yorkiste et bourguignonne tient pour beaucoup à la fortune grandissante de cette famille. En effet, Richard Woodville avait épousé en 1437 une personnalité importante de la noblesse bourguignonne, Jacqueline de Luxembourg. Les Woodville sont alors pro-bourguignons et vont tout faire pour influencer le roi dans cette opinion. Un mariage avec Marguerite d’York contribuerait à ressusciter l’alliance anglo-bourguignonne. Mais cette perspective a également de quoi provoquer des inquiétudes chez Louis XI qui saisit la gravité de la situation et fera tout pour empêcher cette union. Malgré cela, les discussions entre les délégations anglaises et bourguignonnes débouchent sur des accords commerciaux et politiques et à la mi-1467 aux négociations du mariage de Charles et de Marguerite, auquel Antoine, Grand Bâtard de Bourgogne, prendra une part prépondérante. Le mariage est célébré à Damme, l’avant-port de Bruges, au début du mois de juillet 1468 par l’évêque de Salisbury ; puis suivent pendant plusieurs jours, à Bruges même, des fêtes entourées d’un luxe inouï qui constituent une promotion éclatante de la richesse et de la magnificence de l’État bourguignon et une proclamation de la légitimité du duc de Bourgogne sur ses vastes possessions.
Charles Arthur John Amstrong, « L’échange culturel entre les cours d’Angleterre et de Bourgogne à l’époque de Charles le Téméraire », England, France and Burgundy in the Fifteenth Century, London, Hambledon Press, 1982, p. 403-417.